Port Royal est un jeu de guerre tactique basé sur des campagnes, de petite échelle, où les joueurs contrôlent de petites compagnies de pirates, corsaires, Amérindiens, Marrons africains ou forces gouvernementales locales. Ils s'affrontent pour obtenir leur part du butin qui jonche les ruines de l'île de la Jamaïque, dévastée par le tremblement de terre de 1692. Les joueurs gagneront du butin et de l'expérience entre les parties tout en construisant leur infamie et en développant leur expertise pirate. Mais attention ! Les ruines sont pleines de dangers ! Des bâtiments qui s'effondrent, des animaux sauvages, des civils désespérés et des compagnies adverses peuvent mettre rapidement fin aux membres de votre compagnie.