Big Boss Dens kommen ins Spiel, wenn ein Big Boss entdeckt wird. Jede Gang hat ihren eigenen Big Boss Den, der für die Fähigkeiten und den Stil dieser speziellen Gang entworfen wurde. Big Boss Dens sind schwer zu besiegen, belohnen den Spieler jedoch mit mehr Siegpunkten und Wildtokens als selbst die härtesten Dens in einem Standardspiel von Vengeance.
Gambling Dens fügen deiner Rachequeste eine weitere Herausforderung in Form von verstärkten Türen hinzu. Verstärkte Türen erschweren das Durchkommen und blockieren das Schießen sowohl für dich als auch für die Bösewichte. Aber für die Geschickten, die sich infiltrieren, gibt es mehr Wildtokens zu gewinnen.
Big Boss und Gambling Dens erhöhen die Schwierigkeit eines Spiels von Vengeance, während sie die Spieler belohnen, wenn sie sie überwinden.