Im Jahr 1923 erwarb der Schmuggler Owney Madden ein Etablissement in Harlem, New York, und nannte es "Cotton Club". Seine Idee war es, es als Deckmantel zu nutzen, um während der Prohibition Alkohol zu verkaufen, aber der Ort gewann an Popularität, und talentierte Künstler wie Duke Ellington, Louis Armstrong, Ethel Waters und Cab Calloway verwandelten ihn in eine Jazz-Mekka.
In 1923 Cotton Club wirst du einen Club in den komplexen Zeiten der Prohibition leiten. Um Alkohol zu schmuggeln, musst du nach Partnern in der Unterwelt suchen und Geld investieren, um Künstler zu engagieren und deinen Club zu verbessern. Alles, um die wichtigsten und einflussreichsten Prominenten der Zeit anzuziehen...
1923 Cotton Club wird über maximal sechs Runden gespielt, in denen die Spieler drei Figuren verwenden können, um zwischen verschiedenen Aktionen zu wählen: Verbesserungen vornehmen, einen Kredit beantragen, einen Tipp erhalten, sich mit Gangstern zusammenschließen, schmuggeln, Künstler engagieren und Prominente anziehen. Alles, um mehr Reputation als alle anderen Clubs in New York zu sammeln! Der Spieler mit den meisten Reputation-Punkten am Ende gewinnt.