En 1923, le contrebandier Owney Madden a acquis un établissement à Harlem, New York, et l'a nommé "Cotton Club". Son idée était de l'utiliser comme couverture pour vendre de l'alcool pendant la Prohibition, mais l'endroit a gagné en popularité, et des artistes talentueux tels que Duke Ellington, Louis Armstrong, Ethel Waters et Cab Calloway en ont fait une mecque du jazz.
Dans 1923 Cotton Club, vous superviserez un club pendant les temps complexes de la Prohibition. Pour faire entrer de l'alcool, vous devrez chercher des partenaires dans le monde criminel et investir de l'argent pour engager des artistes et améliorer votre club. Tout cela pour attirer les célébrités les plus importantes et influentes de l'époque...
1923 Cotton Club se joue sur un maximum de six tours au cours desquels les joueurs peuvent utiliser trois pions pour choisir entre différentes actions : faire des améliorations, demander un prêt, obtenir une information, s'associer à des gangsters, faire de la contrebande, engager des artistes et attirer des célébrités. Tout cela pour collecter plus de réputation que tous les autres clubs de New York ! Le joueur avec le plus de points de réputation à la fin gagne.