En 1923, el contrabandista Owney Madden adquirió un establecimiento en Harlem, Nueva York, y lo llamó "Cotton Club". Su idea era usarlo como una tapadera para vender alcohol durante la Prohibición, pero el lugar creció en popularidad, y artistas talentosos como Duke Ellington, Louis Armstrong, Ethel Waters y Cab Calloway lo convirtieron en una meca del jazz.
En 1923 Cotton Club, supervisarás un club durante los complejos tiempos de la Prohibición. Para contrabandear alcohol, tendrás que buscar socios en el mundo criminal e invertir dinero para contratar artistas y mejorar tu club. Todo para atraer a las celebridades más importantes e influyentes de la época...
1923 Cotton Club se juega en un máximo de seis rondas en las que los jugadores pueden usar tres peones para seleccionar entre diferentes acciones: hacer mejoras, pedir un préstamo, recibir un aviso, asociarse con gánsteres, contrabando, contratar artistas y atraer celebridades. Todo para recoger más reputación que todos los demás clubes de Nueva York. ¡El jugador con más puntos de reputación al final gana!