W 1923 roku przemytnik Owney Madden nabył lokal w Harlemie, Nowy Jork, i nazwał go "Cotton Club". Jego pomysł polegał na tym, aby wykorzystać go jako przykrywkę do sprzedaży alkoholu w czasie prohibicji, ale miejsce zyskało na popularności, a utalentowani artyści tacy jak Duke Ellington, Louis Armstrong, Ethel Waters i Cab Calloway przekształcili je w mekkę jazzu.
W 1923 Cotton Club będziesz zarządzać klubem w skomplikowanych czasach prohibicji. Aby przemycać alkohol, będziesz musiał szukać partnerów w świecie przestępczym i inwestować pieniądze w zatrudnianie artystów oraz ulepszanie swojego klubu. Wszystko po to, aby przyciągnąć najważniejsze i najbardziej wpływowe celebryty tamtej epoki...
1923 Cotton Club rozgrywa się w maksymalnie sześciu rundach, w których gracze mogą używać trzech pionków do wyboru różnych akcji: wprowadzać ulepszenia, prosić o pożyczkę, uzyskiwać informacje, łączyć się z gangsterami, przemycać, zatrudniać artystów i przyciągać celebrytów. Wszystko po to, aby zdobyć więcej reputacji niż wszystkie inne kluby w Nowym Jorku! Gracz z największą liczbą punktów reputacji na koniec wygrywa.