Em 1923, o contrabandista Owney Madden adquiriu um estabelecimento em Harlem, Nova York, e o chamou de "Cotton Club". Sua ideia era usá-lo como uma cobertura para vender álcool durante a Proibição, mas o lugar cresceu em popularidade, e artistas talentosos como Duke Ellington, Louis Armstrong, Ethel Waters e Cab Calloway o transformaram em uma meca do jazz.
Em 1923 Cotton Club, você supervisionará um clube durante os complexos tempos da Proibição. Para contrabandear álcool, você terá que procurar parceiros no mundo do crime e investir dinheiro para contratar artistas e melhorar seu clube. Tudo para atrair as celebridades mais importantes e influentes da época...
1923 Cotton Club é jogado em um máximo de seis rodadas nas quais os jogadores podem usar três peões para selecionar entre diferentes ações: fazer melhorias, pedir um empréstimo, receber uma dica, associar-se a gângsteres, contrabando, contratar artistas e atrair celebridades. Tudo para coletar mais reputação do que todos os outros clubes de Nova York! O jogador com mais pontos de reputação no final vence.